Uma das minhas dificuldades sempre foi ficar cobrando mensalmente os clientes, depois que passei a usar o Asaas, eu cadastro o cliente lá e o cliente recebe nos dias combinados um boleto por e-mail e SMS.
Dessa forma, você também consegue cobrar juros e multa por atraso no pagamento e também passa mais profissionalismo.
A plataforma cobra R$0,99 por boleto pago e enviado por e-mail/SMS.
Eu coloquei pros meus clientes receberem um boleto por e-mail e SMS 10 dias antes do pagamento, pra avisar caso ele esteja com o pagamento atrasado e pra avisar quando o pagamento foi concluído.
Link: https://www.asaas.com/r/fb/6117aae2-700b-4a83-a351-1e10b16acd9d